苯胺

苯胺 ,对于想了解历史故事的朋友们来说，苯胺是一个非常想了解的问题，下面小编就带领大家看看这个问题。

原文标题：苯胺

制取工业上制取苯胺涉及以下两步。首先，苯在50~60°C在浓硫酸和浓硝酸的混合物硝化，得到硝基苯；后者再被催化加氢还原（反应温度通常在200~300°C之间）。苯胺亦可由氨气和苯酚制得，后者常使用异丙苯法制得。商业上，有三档纯度不同的苯胺通过标牌区分：蓝色标牌的阿尼林油（高纯苯胺）；红色标牌的阿尼林油（混有一定量的甲基苯胺）；以及制取番红用的苯胺，通常是从品红中蒸馏出的

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。物理性质外观与性状：无色或微黄色油状液体，有强烈气味。熔点（℃）：-6.2相对密度（水=1）：1.02沸点（℃）：184.4相对蒸气密度（空气=1）：3.22分子式：C6H7N分子量：93.128粘度，CP3.71（25℃）CAS号62-53-3饱和蒸气压（kPa）：2.00（77℃）燃烧热（kJ/mol）：3389.8临界温度（℃）：425.6临界压力（MPa）：5.30辛醇/水分配系数的对数值：0.94折光率1.586...

制取

工业上制取苯胺涉及以下两步。首先，苯在 50~60 °C 在浓硫酸和浓硝酸的混合物硝化，得到硝基苯；后者再被催化加氢还原（反应温度通常在

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200~300 °C 之间）。

苯胺亦可由氨气和苯酚制得，后者常使用异丙苯法制得。

商业上，有三档纯度不同的苯胺通过标牌区分：蓝色标牌的阿尼林油（高纯苯胺）；红色标牌的阿尼林油（混有一定量的甲基苯胺）；以及制取番红用的苯胺，通常是从品红中蒸馏出的。

物理性质

外观与性状：无色或微黄色油状液体，有强烈气味。

熔点（℃）：-6.2

相对密度（水=1）：1.02

沸点（℃）：184.4

相对蒸气密度（空气=1）：3.22

分子式：C6H7N

分子量：93.128

粘度，CP 3.71（25℃）

CAS号62-53-3

饱和蒸气压（kPa）：2.00（77℃）

燃烧热（kJ/mol）：3389.8

临界温度（℃）：425.6

临界压力（MPa）：5.30

辛醇/水分配系数的对数值：0.94

折光率1.5863

闪点（℃）：70

爆炸上限%（V/V）：11.0

爆炸下限%（V/V）：1.3

溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。

化学性质

弱碱性，由于苯环稳定了氮上的孤对电子，使其碱性较脂肪族胺类低了许多。苯胺能与盐酸化合生成盐酸盐，与硫酸化合成硫酸盐。能起卤化、乙酰化、重氮化等作用。遇明火、可燃。

碱性

苯胺的氨基与电负度较高的sp2碳连接，且氮上电子云会共振到苯环上的pi系统（非定域化），使的苯胺的碱性较低。苯胺会与强酸反应形成苯铵阳离子（C6H5-NH3+），也会与锌、铝、铁（III）离子形成盐类沉淀，加热其盐类会释放氨气。

活泼性

氨基是活化基团，它能使苯环活化。苯胺更容易进行亲电取代反应，如

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和溴水作用，立刻形成2,4,6-三溴苯胺。如果要得到一溴产物，则需要用乙酸酐对氨基保护，形成乙酰苯胺，然后再和溴反应，水解之后得到对溴苯胺。

生成重氮盐

苯胺与亚硝酸在0~5℃反应，可以得到重氮盐。

结构特性

苯胺中的氮sp3杂化孤对电子占据的轨道可与苯环共轭，电子可分散于苯环上，使氮周围的电子云密度减小。

生化特性

中国历史人物的感想

健康危害：该品主要引起高铁血红蛋白血症、溶血性贫血和肝、肾损害。易经皮肤吸收。急性中毒：患者

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口唇、指端、耳廓紫绀，有头痛、头晕、恶心、呕吐、手指发麻、精神恍惚等；重度中毒时，皮肤、粘膜严重青紫，呼吸困难，抽搐，甚至昏迷，休克。出现溶血性黄疸、中毒性肝炎及肾损害。可有化学性膀胱炎。眼接触引起结膜角膜炎。慢性中毒：患者有神经衰弱综合征表现，伴有轻度紫绀、贫血和肝、脾肿大。皮肤接触可引起湿疹。

环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。

燃爆危险：该品可燃，有毒。

毒理：苯胺经呼吸道、消化道、皮肤进入人体。生产中经皮肤吸入为主要途径。温度、湿度增加，吸收增加。入血后经氧化作用形成对氨基酚由尿排出。尿中对氨基酚量与高铁血红蛋白量平行关系。呼吸道吸入的少量苯胺以原形有呼吸道排出。苯胺的毒性主要与其代谢产物苯基羟胺有关，苯基羟胺很强的高铁血红蛋白形成能力，使血红蛋白失去携氧能力，机体缺氧、溶血，引起中枢神经系统、心血管系统和其他脏器损伤。

参见

胺

官能团

参考文献

^Caskey, Douglas C.; Chapman, Douglas W.,Process for the preparation of arylhydroxylamines, Apr 24, 1985 [2016-06-16]

^Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke, Rudolf Jäckh "Aniline" in Ullmann"s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007; John Wiley & Sons: New York.doi:10.1002/14356007.a02_303

^天津大学有机化学教研室. 《有机化学》第五版. 高等教育出版社, 2014. pp 491-492. ISBN 978-7-04-039598-3

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原文出处：http://www.cnlishi.cn/news/8546.html

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